Fenolün moleküler ve yapısal formülü

Fenolün moleküler ve yapısal formülü

Fenoller, aromatik alkollerin ortak adıdır. Maddeleri gereği maddeler zayıf asitlerdir. Hidroksibenzen C'nin birçok homologu çok pratik önem taşımaktadır.6'H50H (fenolün formülü) - sınıfın en basit temsilcisi. Bu konuda daha ayrıntılı olarak konuşalım.

Fenoller. Genel formül ve sınıflandırma

Organik maddelerin genel formülüaromatik alkoller, -R-OH. Fenollerin ve krezollerin molekülleri, bir veya birkaç hidroksil grubunun OH (hidroksi grupları) doğrudan bağlı olduğu fenil C6H5 radikali tarafından oluşturulur. Bir molekül içindeki sayılarına göre fenoller, tek, çift ve poliatomik olarak sınıflandırılır. Bu tip monatomik bileşikler fenol ve kresol'dür. Polihidrik hidroksibenzenler arasında en yaygın olanı, bileşimlerinde 2 yoğunlaştırılmış çekirdek içeren naftalollerdir.

fenol formülü

Fenol aromatik alkollerin temsilcisidir

Fenol zaten XVIII. Yüzyılda tekstil işçilerince biliniyordu: dokumacılar bir boya olarak kullandı. 1834'te kömür katyonunun destilasyonunda, Alman kimyager F. Runge, bu maddenin kristallerini karakteristik bir tatlı kokusu ile ayırdı. Kömürün Latince ismi karbo, bu yüzden bileşik karbolik asit (karbolik asit) olarak adlandırılmıştır. Alman araştırmacı, maddenin bileşimini belirleyemedi. Fenolün moleküler formülü, benzenin karbolik türevini düşünen O. Laurent tarafından 1842'de kuruldu. Yeni asit için "fenil" ismi kullanılırdı. Charles Gerard, maddenin bir alkol olduğunu belirledi ve ona fenol deniyordu. Bileşiğin başlangıçtaki uygulama alanları ilaç, deri tabaklama, sentetik boyaların üretimi. Maddenin özellikleri:

  • Akılcı kimyasal formül - C6'H5OH.
  • Bileşiğin molekül ağırlığı 94.11 a'dır. yani.
  • Bileşimi yansıtan brüt formül C6'H6O.

fenolün moleküler formülü

Fenol Molekülünün Elektronik ve Mekansal Yapısı

Önerilen benzen siklik yapısal formülü1865'te Alman organik kimyager F. Kekule ve hemen önce - I. Loschmidt. Bilim adamları, basit ve çiftli bağların dönüşümlü olarak düzenli bir altıgen biçiminde bir organik madde molekülünü temsil etti. Modern fikirlere göre aromatik çekirdek "konjuge bağlantı" adı verilen özel bir halka yapısı türüdür.

Altı karbon C atomu prosese sp2elektronik orbitallerin melezlenmesi. p-elektron bulutlarının C-C bağları oluşumuna yukarıda ve molekül çekirdek düzleminin altında üst üste yer değildir. Tüm halkayı kapsayan genel elektronik bulutun iki parçası vardır. Benzen yapısının tanımına tarihsel yaklaşım göz önüne alındığında, fenolün yapısal formülü farklı görünebilir. doymamış, aromatik hidrokarbon karakteri vurgulamak amacıyla, geleneksel olarak, üç basit ile dönüşümlü olarak altı çift bağ üç olarak.

fenol yapısal formülü

Bağın hidroksi grubunda polarizasyonu

En basit aromatik hidrokarbon - benzen C'de6'H6- elektron bulutu simetriktir. Fenol formülü bir hidroksi grubu tarafından farklıdır. Hidroksilin varlığı, maddenin özelliklerine yansıyan simetriyi bozar. Hidroksi grubunda oksijen ve hidrojen arasındaki bağ polar kovalenttir. Genel elektron çiftinin oksijen atomuna yer değiştirmesi, bunun üzerinde bir negatif yükün (kısmi yük) ortaya çıkmasına yol açar. Hidrojen bir elektrondan mahrumdur ve kısmi bir "+" yükü alır. Ayrıca, O-H grubundaki oksijen iki paylaşılmamış elektron çiftinin sahibidir. Bunlardan biri, aromatik bir çekirdeğin elektronik bulutları tarafından çekilmektedir. Bu nedenle, bağ daha polarize olur, hidrojen atomu daha kolay metallerle değiştirilir. Modeller fenol molekülünün asimetrik karakteri hakkında bir fikir verir.

fenoller genel formül

Fenoldeki atomların etkileşiminin özellikleri

Aromatik çekirdeğin tek bir elektronik bulutufenol molekülü hidroksil grubu ile reaksiyona girer. Konjugasyon olarak adlandırılan bir olgu vardır, bunun bir sonucu olarak hidroksi grubunun oksijen atomunun doğal elektron çifti benzen döngüsü sistemine çekilir. Negatif yükteki azalma, O-H grubundaki bağın daha da büyük bir polarizasyonuyla telafi edilir.

Aromatik çekirdek de sistemi değiştirirelektronik dağıtım. Oksijen ile ilişkili olan karbon üzerinde azalır ve orto pozisyonlarındaki en yakın atomların yakınında yükselir (2 ve 6). Konjugasyon, üzerlerinde "-" yükünün birikmesine neden olur. Yoğunluğun daha fazla yer değiştirmesi - meta pozisyonlarındaki (3 ve 5) atomlardan, para pozisyonunda (4) karbondan hareketi. Konjugasyon ve karşılıklı etkiyi incelemek için fenol formülü genellikle benzen halkasının atomlarının numaralandırılmasını içerir.

benzen homolog formülü

Fenolün kimyasal özelliklerine göre kimyasal özelliklerinin açıklanması

Aromatik çekirdeğin konjugasyon süreçleri veHidroksil, hem partiküllerin hem de tüm maddenin özelliklerini etkiler. Örneğin, orto- ve para pozisyonlarındaki (2, 4, 6) atomların yüksek elektron yoğunluğu, fenolün aromatik halkasının C-H bağlarını daha reaktif hale getirir. Meta-atomlardaki karbon atomlarının negatif yükü azalır (3 ve 5). Elektrofilik partiküllerin, orto- ve para-pozisyonlarında bulunan, karbondioksitli kimyasal reaksiyonlara maruz kalması. Benzen brominasyon reaksiyonunda, değişiklikler güçlü ısıtma ve bir katalizörün varlığında meydana gelir. Bir monohalogeno türevi - bromobenzen oluşur. Fenol formülü, maddenin karışımı ısıtmaksızın neredeyse anında brom ile reaksiyona girmesini sağlar.

Aromatik çekirdek, bağın polaritesini etkiler.hidroksi grubu, artıyor. Hidrojen atomu, sınırlayıcı alkollere kıyasla daha hareketli hale gelir. Fenol, fenolik tuzlar oluşturan alkaliler ile reaksiyona girer. Etanol, alkaliler veya daha çok reaksiyon ürünleri - etanolatlar - ayrıştırmayla etkileşmez. Kimyasal olarak fenoller, alkollerden daha güçlü asitlerdir.

Aromatik alkollerin sınıfının temsilcileri

Fenol-krezol (metilfenol, hidroksitolüen) -C'nin homologunun brüt formülü7'H8O. Doğal hammaddelerdeki madde genellikle fenole eşlik eder, ayrıca antiseptik özelliklere de sahiptir. Diğer fenol homologları:

  • Piroatekin (1,2-hidroksibenzen). Kimyasal formül - C6'H4(OH)2.
  • Resorsinol (1,3-hidroksibenzen) -C6'H4(OH)2.
  • Pyrogallol (1,2,3-trihidroksibenzen) -C6'H3(OH)3.
  • Naphthol. Maddenin brüt formülü C10'H7OH. Boyaların, ilaçların, kokulu bileşiklerin üretiminde kullanılır.
  • Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Kimyasal formül - C6'H3CH3(OH) (C3'H7). Organik sentez, ilaç kimyasında kullanılır.
  • Vanilin, fenolik radikalin yanı sıra bir eter ester grubu ve bir aldehit kalıntısı içerir. Bileşik için brüt formül C'dir.8'H8Ey3. Vanillin yaygın bir yapay koku olarak kullanılır.

Fenollerin tanınması için reaktifin formülü

Fenolün kalitatif tespiti ile yapılabilir.brom kullanarak. Sübstitüsyon reaksiyonunun bir sonucu olarak, beyaz bir tribromofenol çökelti çökelir. Pirokatekin (1,2-hidroksibenzen), çözünmüş demir klorürün varlığında yeşil renktedir. Aynı reaktifle fenol kimyasal olarak reaksiyona girer ve mor renkli olan trifenolat oluşur. Resorsinole bir kalitatif reaksiyon, ferrik klorürün varlığında koyu mor bir boyanmanın ortaya çıkmasıdır. Yavaş yavaş çözümün rengi siyah olur. Fenolü ve bazı homologlarını tanımak için kullanılan reaktif formülü FeCl'dir.3(ferrik klorür).

fenol tanıma için reaktif formülü

Hidroksibenzen, naftol, timol tüm fenollerdir. Maddelerin genel formülü ve bileşimi, bu bileşiklerin aromatik serilere ait olup olmadığını belirlemeyi mümkün kılar. Formüllerinde bulunan tüm organik maddeler bir fenil radikal C'dir.6'H5hidroksi gruplarının doğrudan bağlı olduğuözel özellikler sergilemek. Daha iyi ifade edilen asitlikte alkollerden farklıdırlar. Homolog seri benzenin maddeleri ile karşılaştırıldığında, fenoller daha aktif kimyasal bileşiklerdir.



Related news

  • Düşük akımlı sistemlerin kurulumu: Tüm zamanların mesleği
  • Bel Ağrısı ve Ayak Kasılması
  • Karatay Diyeti 101
  • Lazerle Sivilce İzi Tedavisi: Sivilcelere Lazerle Tedavi
  • Kid-Friendly Overnight Oats 4 Ways

  • Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü


    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü

    Fenolün moleküler ve yapısal formülü